Дизайнер місій Rockstar під ніком ProjectsCityHD опублікував у Twitter загадкове повідомлення з датою — 15 грудня 2020 року. Пізніше твіт був видалений.
Rockstar Games анонсувала найбільше оновлення в історії GTA Online 24 липня, разом з трьома оновленнями для Red Dead Online та GTA Online. Перші два оновлення для обох платформ вже вийшли. Зимове оновлення мультиплеєра GTA 5 привнесе в гру зовсім нову локацію для пограбування. За чутками, цією локацією стане Ліберті-Сіті: на це косвенно можуть натякати посилання на GTA 4, додані з оновленням «Los Santos Summer Special», у вигляді аркадної гри QUB3D та футболки з логотипом інтернет-кафе TW@.
7 серпня розробники пообіцяли розповісти про зимове оновлення «незабаром», однак станом на 28 серпня офіційних новин по оновленню від розробників не надходило.
