Оновлення "Лихачі та трюкачи" (Cunning Stunts) для онлайн версії Grand Theft Auto 5 розширило можливості штатного редактора контенту, а точніше його частини, відповідальної за створення користувацьких гонок.

Це опція, доступна для включення або вимкнення під час налаштування гоночних матчів. При використанні вона як би підганяє швидкості різних гравців, підвищуючи швидкість відстаючих і збільшуючи швидкість лідерів. Завдяки цьому навіть слабкий гонщик може поборотися за середину рейтингової таблиці, а сильний гравець буде поставлений у більш жорсткі рамки. Також ця система зроблена з метою трохи вирівняти гравців на машинах з модифікаціями різних цінових категорій.

В основі кожної гонки лежить послідовне проходження контрольних точок, які і визначають маршрут від старту до фінішу. Вони являють собою великий жовтий циліндр з синьою стрілкою, що вказує на наступну контрольну точку. В повітрі вони виглядають по-іншому, являючи собою горизонтальні фігури гало, всередину яких гравець повинен залетіти на своєму транспортному засобі, щоб йому зарахувалося проходження. На карті контрольні точки позначені іконками у вигляді жовтих кіл, при цьому одночасно завжди показані тільки дві точки. Значок останньої точки (фінішу) має інший вигляд: прапор-шашечку.

Відомо, що гравці можуть і самі створювати власні місії та навіть цілі ігрові режими за допомогою редактора Content Creator, і коли ці творіння відповідають високим вимогам розробників, вони стають частиною Grand Theft Auto Online.

В GTA Online місії в значній мірі схожі на ті завдання, які зустрічаються в одиночному режимі. У завдання гравця входить виконання спеціальних доручень. Одні передбачають доставку вантажу, інші вимагають знайти особливу людину.