Grand Theft Auto: Vice City Stories була розроблена студіями Rockstar Leeds та Rockstar North та випущена в 2006 році (версія для PSP) та 2007 році (версія для PlayStation 2) відповідно. Дія сюжету гри відбувається в місті Вайс-Сіті, за два роки до подій іншої частини серії ігор, GTA Vice City.

На дворі 1984 рік, головний герой Віктор Вэнс опиняється звільненим з збройних сил. Не маючи можливості продовжити кар'єру військового, Віктор вирішує вирушити до свого знайомого, Філа Кессіді, який з радістю вводить його у свій бізнес, що базується на нелегальній торгівлі зброєю. Таким чином, завдяки цьому (а також не без допомоги свого старшого брата Ланса) Віктор потрапляє в кримінальний світ, який затягує його все більше.

На жаль, Віктор не проживе довго (і це зовсім не спойлер): на початку гри GTA Vice City, що вийшла раніше (там він показаний в якості одного з хлопців, які укладають угоду з Томмі Версетті), його вбивають, тоді як його брат, Ланс Вэнс (який відіграє важливу роль у сюжеті обох ігор) рятується, вилітаючи на вертольоті. Взагалі в Vice City Stories гравцеві зустрінеться багато персонажів, відомих з попередньої гри про це місто.

Пересуваючись по Вайсу, скопійованому з Майамі, у вільному режимі (курортне місто, до слова, виглядає трохи інакше в порівнянні з GTA Vice City: деякі будівлі ще не добудовані, інших будівель тоді не було і в проєктах, зате є і зовсім нові місця на локації, такі як луна-парк, який можна відвідати і покататися там на атракціонах), головний герой Vice City Stories може купувати одяг, харчуватися в закусочних, грати в міні-ігри, серед яких навіть гольф. У порівнянні з грою-попередницею, суттєво зросла кількість інтер'єрів, в які можна входити. Крім того, Віктор може повноцінно плавати — саме такої можливості не вистачало гравцям в оригінальному GTA Vice City, особливо з урахуванням розташування міста (воно знаходиться на узбережжі).

Розробники Vice City Stories зробили 59 основних сюжетних завдань, які при безперервному проходженні можуть зайняти у гравців 15 годин. Завдання стали на порядок довшими і складнішими, ніж у попередній «портативній» GTA Liberty City Stories (відносно невелика довжина місій у цій грі була зумовлена прагненням розробників не робити гру, яка спочатку створювалася для портативної приставки, занадто складною).

Реалізовано в Vice City Stories безліч другорядних місій, традиційних для серії ігор, так що навіть після проходження основного сюжету тут буде чим зайнятися. Скажімо, можна спробувати себе в якості підприємця, контролюючи такі, безсумнівно, цікаві галузі бізнесу як рекет, позика, проституція або контрабанда.

Зброя та транспортні засоби, які є невід'ємною частиною кожної гри серії GTA, у повній мірі представлені і в Vice City Stories: тут є близько тридцяти різних видів зброї та понад сто різних видів транспорту, включаючи легкові та спортивні автомобілі, мотоцикли, велосипеди (яких не було в оригінальній GTA VC), фургони, вантажівки, яхти та катери, літаки та вертольоти.

У грі є і мультиплеєрний режим, що дозволяє одночасно грати кільком власникам Vice City Stories на своїх PSP.

Традиційно для ігор серії сильний саундтрек у GTA Vice City Stories складають такі виконавці та групи як Foreigner, Rainbow, Accept, Judas Priest, Motley Crue, Scorpions, Depeche Mode, Blondie. На дев'яти радіостанціях, кожна з яких транслює музику певного напрямку, крутять 110 треків. Деякі радіостанції, такі як V-Rock, Emotion 98.3 або Flash вже прекрасно знайомі всім шанувальникам оригінальної Vice City, інші ж станції (VCFL, Paradise) вперше з'являються саме в Vice City Stories.

Про технічну частину GTA Vice City Stories, так само як і про начинку Liberty City Stories, відомо вкрай мало. За словами розробників, гра побудована на якомусь зовсім новому рушії (тоді як попередні частини базувалися на RenderWare), однак жодних подробиць немає. Цілком можливо, що цим рушієм є спеціальна та оптимізована під потреби консолей версія RAGE (Rockstar Advanced Game Engine) — власна технологія Rockstar, відома за GTA 4.

Vice City Stories є, напевно, однією з найкрасивіших, і вже тим більше масштабних ігор на PSP. У порівнянні з Liberty City Stories тут використовувалися текстури та моделі більш високої якості — на транспортних засобах з'явилися відображення (але не оброблювані в реальному часі, звичайно), а ефект bloom, який був доданий у версії для PlayStation 2, робить картинку більш приємною та «гарячою». Розробники гордяться тим, як їм вдалося реалізувати воду та її поведінку — вона відбиває відблиски на сонці та виглядає зовсім по-різному в різну погоду.

І до слова, про версію для PlayStation 2, що вийшла на рік пізніше первісного варіанту для PSP: крім графічних нововведень, там з'явилися нові другорядні завдання, серед яких гоночні місії.