Макс - герой, за якого в основному і граєш. Він мав темне минуле. Він працював на Мафію, де й навчився добре користуватися зброєю і не боятися смерті... Це призвело до цього темного минулого його місця проживання. Він жив у гетто і перебував у банді Вагос, доки йому не набридло... Коли він виріс до 20 років, він переїхав до Ліберті-Сіті, де відкрив свій бар. Там же він знайшов Шона (другий головний герой), з яким вони стали найкращими кримінальними друзями. Шон виріс у Ліберті-Сіті, де вже з 16 років працював на Мафію. До 32 років він став главою Російської Мафії і захопив майже весь Ліберті-Сіті, поки його банду не стали розвалювати держ. служби... Він вирішив сховатись у барі Макса, де з ним і познайомився. Згодом Ліберті-Сіті накрила Італійська Мафія. Вона захопила бар Макса та знищила майже всю Російську Мафію. Макс і Шон із залишками Російської Мафії відлетіли до Лос-Сантосу, де Шона вже почали шукати. Далі сюжет у місіях.