Chrysler 300 у режимі Jailbreak виглядає як значний і потужний автомобіль. Він має агресивний дизайн та спортивні риси, які роблять його видатним серед інших машин на дорозі. Задня частина автомобіля низька та широка, що надає йому спортивного вигляду. Один з яскравих елементів – великі колеса з широкими покришками, які роблять його ще більш потужним та стильним.