Портленд. Саме так називається острів, де ви вперше ступите на землю Ліберті-Сіті. Портленд у перекладі на українську означає земля портів. Таку назву острову дали не просто так. Це справді єдиний острів, де ви зможете насолодитися видом порту Ліберті (Liberty port).
Але не тільки порт є основною визначною пам'яткою острова.
Портленд — це невеличкий острівець. Маленькі будівлі, скромні споруди дрібних підприємців, від пралень Тріад до середніх будівель радіостанцій. У місті є свої дрібні вулички, типу Чайна Таун, де мешкають китайські Тріади (Triads). На острові також є смітник (єдиний у грі), бензоколонка (заправлятися не можна), автосалон, де ви можете вкрасти найшвидшу машину в грі, на мою думку, ну і звичайно пожежна частина, поліцейський відділок і лікарня.
Острів Стаунтон
Острів Стаунтон є справжнім центром міста Ліберті. Тут ви будете без кінця задирати голову вгору, щоб подивитися на найвищі хмарочоси острова. Красиві гоночні автомобілі типу Infernus, Cheetah і Banshee їздять у великих кількостях. Також, тут ви зможете покататися на всіх човнах, від простих катерів до поліцейського Predator'а. На цьому острові вас чекають різноманітні завдання на зовсім різних мафіозних ватажків. Однак, практично всі завдання мають одну мету — знищення колумбійців.
На острові є навіть стадіон. Але, як і багато інших будівель, його відвідувати не можна. Зате можна подивитися, що всередині. Потрібно всього лише встати на дах високого автомобіля типу Rumpo або Mule. У Стаунтоні є навіть високі точки, звідки можна без проблем зносити голови мафіозі.
А ось яких мафіозі ви зможете розстрілювати:
Ярді (Yardies). Растамани з острова Ямайка одягнені погано. Мешкають біля стоянки неподалік від будівлі Асуки. Їздять на автомобілі Yardie Lobo.
Колумбійці. Ну, з цими людьми, я думаю, ви вже знайомі. Мешкають біля будівництва. Їздять на Cartel Cruiser.
Якудза — це пристойні на вигляд хлопці, схожі на мафію з Портленда. Одягнені в темно-сині та темно-червоні костюми. Мешкають біля будівлі Асуки та біля Казино Кенджі (Kenji). Їздять на Yakuza Stinger.
Ще на цьому острові є єдина в усій грі військова база, де під час гри ви зможете покататися на танку Rhino. Однак, Стаунтон — острів казка, острів мрія.